每一个非常之人，都有他不平凡的经历，杜月笙也不例外。他自幼父母早亡被亲戚收养，在那个物质匮乏的年代，亲生父母都不能保证孩子能吃饱饭，过得幸福，更何况寄人篱下的杜月笙？所以，我们说杜月笙的童年是较为悲惨的。正是在缺乏关爱的成长中，少年杜月笙沾染上了一个恶习，那就是赌博。杜月笙从小就表现出他超于常人的地方，小小年纪居然打算在赌桌上，押上父母留下的祖宅，后来，被亲戚知道后，将他大骂了一通，自觉做出“大逆不道”之事的小小杜月笙，也没脸在高桥老家待下去了，于是孤身一人来到大上海闯荡。
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旧时大上海滩是远东第一大繁华之地，在那个畸形的年代里，没有任何背景的杜月笙尝尽了人间冷暖，他先是在水果行作学徒，因为是学徒所以只管吃住，没有工钱，他为老板娘端过洗脚水，给老板倒过夜壶，所有脏活累活都压在了少年杜月笙单薄身子上，但是他依然很满足，因为他在大上海总算有了一方小小的栖身之地，哪怕起得比鸡早，住得像猪窝，吃得不如狗。
但有一句话这样说，是金子总会发光的。杜月笙在机缘巧合之下，拜到黄金荣的门下，并在林桂生的赏识提携下，开始了他的传奇生涯。
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