民国有位极具传奇色彩的京剧名伶，名叫孟小冬。她不但与京剧梅大师，有一段可歌可泣的感情经历，最后，还成了杜月笙的五姨太。纵观杜月笙一生，对于自己想要的东西，他总会想法设法甚至不择手段，也要得到。然而，对于“京剧冬皇”孟小冬，杜月笙表现出了超级的耐心。
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杜月笙声望如日中天的时候，花巨金重修了杜家祠堂。杜祠落成典礼上，杜月笙几乎请来了全国戏曲界所有名伶名角，但偏偏就少了个“京剧冬皇”，让杜月笙感到无限遗憾和怅惋。直到十余年后杜月笙60大寿，两广等地又水患成灾，杜月笙借着庆寿之机组织开展募捐赈灾活动，在义演助力募捐的众多名伶中，杜月笙终于见到了自己倾慕已久的阿娜身影。
若说杜月笙此前和孟小冬从没谋过面，那也有点太过绝对。杜月笙和梅大师的交情不错，而梅与孟曾是情侣，所以说，杜月笙与孟小冬两人大宴小席等交际场合中，肯定有过交往。再说杜月笙的四姨太姚玉兰，也是戏剧界名伶，如若不是嫁给杜月笙，说不定名气不在孟小冬之下。正所谓惺惺相惜，两位京剧名伶私交肯定不错，因此我们可以推定，杜月笙和孟小冬生活中肯定是有交集的。只是在没嫁给杜月笙之前，两人从没传出过什么绯闻，可见两人那时生活上的交集和交往，仅仅是普通朋友关系。
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