北平战局紧张，杜月笙费尽心思将孟小冬由北平接到上海后，孟小冬大为感动，也不顾什么世俗眼光了，毅然决然地公开住进了杜府，虽然没举行什么仪式，但她俨然已经成为杜月笙事实上的夫人。
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当时杜月笙身体不太好，再加上局势紧张，杜便闭门谢客深入浅出，不再像以前那样经常在外抛头露面了。如果你以为这个时候的杜月笙，是孤独的是寂寥的，那就大错了特错了。别忘了，杜府现在有两位名震梨园的巾帼名伶，那便是孟小冬和杜太太姚玉兰。这两人冬皇孟小冬自不必多说，就是姚玉兰虽然做了杜夫人后多年不登台，但只要提起她的名字，那在戏曲界也是无不知无人不晓。而杜月笙本身又是一个超级戏曲发烧友，古语讲“楚王爱细腰，宫人多饿死”，杜府上下，因为杜月笙爱听戏，其他诸管家帮佣等人，不说全是戏曲专家，但随时随地来那么一两嗓子，那自比一般人家要略高一筹。因此，在杜月笙称病退居期间，他的日子可谓：闲暇时日常有，娱乐节目丰盈，滋润着呢。
杜月笙当然知道，对于一个戏曲名家，如果离开舞台就等于扼杀了它的艺术生命。有时，杜月笙在江湖上虽然叱咤风云，但对待心爱的女人有时他会心细如发。有时他会拉着孟小冬的手说：小冬啊，我知道戏台是侬最挚爱的地方，但如今上海的局势已今非昔比，而我也垂垂老矣，诸事也力不从心，不能给你创造施展才华的机会，你不会怪我吧。
听了这话，孟小冬心头一热，感动地差点流出泪来，她握紧杜月笙的手道：先生怎么这样说呢，自古战乱艺人能有几个落得好下场的？我现在锦衣玉食吃喝不愁，不正是多亏了先生你吗？大局势如此，非先生之力能挽狂澜于即倒，扶大厦于将倾。何况，先生曾名动上海，现在不也闭门绝客闲居在府吗？小冬能得先生如此垂爱，又哪能只系恋着自己的舞台。再说，先生不每天都组织府内上下听我和玉兰姐唱戏演出吗？小冬不在乎台下有多少听众，听众再多没有知音也是枉然。哪怕台下听众只有一个人，如果那个人是先生，小冬也足感欣慰。
杜月笙听完她的一番话，紧紧将她拥进怀里，然后喊管家万墨林：摆戏台，召集所有在府里的人，咱们听冬皇唱戏！
然而，正所谓花无百日红，美好的日子总是短暂的，随着局势的发展，腐朽无能的民国政府即将日薄西山，杜月笙的好日子也到了头。虽然他曾为抗战出过力，但他也因为曾是杀害汪寿华的主谋，不得不为自己的去留做打算。
他将家人召集起来，开了一个家庭内部会议，会上大家各抒已见，有的赞成杜月笙留下来，理由是毕竟他在上海有巨大的影响力，只要他留下，很多富商、银行家就不会走。而这些人，不仅有才华，而且有金钱，可以在建设新上海中出力；但也有人提议杜月笙应该离开，因为一旦更新，上海各方势力也会重新洗牌，在这一过程中，谁也不能确定会有什么意外发生。所以应该暂时离开静观局势变化再做打算，留得青山在不怕没柴烧嘛。
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