杜月笙每天的应酬太多，可是说忙得脚不沾地，故此，他对孩子们耳提面命的机会就很少，有一次过端午节，一大家人聚在一起，吃完了甜粽子，喝罢了雄黄酒，杜府的太太下去要打麻将，杜月笙难得清闲，便和几个子女说起了禁赌这件事。
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杜月笙一辈子有三大爱好，一个是听戏，一个听书，最后一个是好赌。杜月笙年轻的时候，赌博赌得太凶，最惨的时候，曾经输掉了裤子，最后只得穿了一条内裤回家，成了当时高桥镇的一个笑话。
杜月笙的子女们，都知道父亲这段马尾巴穿豆腐，根本提不起来的往事，当然，为了避免引起不快，他们也不敢往这上面提。
杜府之中，每日不断三教九流的客人，他们几乎百分之一百地喜欢赌博，什么“小赌可以养家糊口，大赌可以发财致富”的议论声，早就灌满了杜月笙子女的耳朵，再加上杜月笙的几个妻子，也爱好打麻将，不想让孩子们去赌，这个事儿还真的不好办。
杜月笙为了让孩子们知道赌博的害处，他讲得反面例子的主人公，就是吴家元，他可是杜府的常客，杜家的子女全都认识他，还都喜欢他，因为吴家元给他们的红包，绝对是客人们之中最大的。
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