纵观孟小冬的一生，她最为让人津津乐道的，除了在戏曲艺术上取得的成就，还有她与两个男人的感情纠葛。这两个男人大家都知道了，一个是国粹大师梅先生，一个是青帮大佬杜月笙。
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在世人眼里，孟小冬与梅先生的结合，是属于“高攀”，而她嫁给杜月笙则属于“低就”。因为梅先生无论个人魅力和艺术成就，都是那个时代无可比拟的。杜月笙则不然，首先他的发家史就令人所不齿；再则后来他又做了一些有损于人民利益的事。虽然后来，他有所悔悟竭力弥补，但还是难以抹去他身上的污点。
然而，世事就是如此。当孟小冬与梅先生结合时，人们全都以为这是天作之合，两人定能白头偕老。可事实上，两人的感情却没能像人们期待的那样长久，最终被人们看好的两人，却因为种种原因不得不分道扬镳。
更让人大跌眼球的是，孟小冬在离开梅先生之前，竟然发誓说：今后我要唱戏也不会比你差，嫁人也要嫁比你强的。
正所谓爱之深恨之切，孟小冬当初赌气发誓说今后唱戏也要比梅先生好，她做到了没有呢？这个世人自有公论。单就说她后来嫁的男人杜月笙，和梅先生比到底孰强孰差？这个好像没有什么可比性。
梅先生作为国粹大师受世人景仰，杜月笙做为帮会大佬自也有他超于常人的地方。但是世人却说，梅先生的传记里，可以不写孟小冬，因为写了孟小冬，梅先生的名誉就会受到影响。可是杜月笙的传记里却不能不写孟小冬，因为写了孟小冬，杜月笙的人格魅力更充分，人物形象更丰满，人物的名誉会上一个更高的台阶。
如果从上面的资料来看，那说明杜月笙的声望和个人魅力是远不如梅先生的。
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