杜月笙自小身体就单薄，再加上他来到上海滩后，衣食不周，讥寒难定，他还曾大病了一场。随着他在上海滩成名，虽然日子一天好过一天，但杜月笙还染上了抽大烟的恶习。吸食鸦片，损害身体，但最先损害的就是呼吸系统，杜月笙的气管一直不佳，一到冬日，便哮喘连连，声似拉锯，难受以极。
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抗战的时候，杜月笙由重庆飞港地，可是却遇到了敌人的飞机，给杜月笙开飞机的机师为了躲避敌机，飞机一个劲地往上蹿高度，因为高空缺氧的缘故，导致杜月笙哮喘病发作，直接昏倒，让他的呼吸系统，受到了严重的损伤。
年解放前夕，杜月笙领着一家人来到港地居住，按照很多人对杜月笙的理解，他经营着“黄赌毒”的生意，每天日进斗金，杜月笙即使来到人生地不熟的港地，也可以继续享受“王侯”般的生活。
其实谁这样认为，那就是大错特错了，杜月笙不喜欢攒钱，他喜欢花钱，他喜欢花钱铺路，喜欢花钱去清除事业的障碍，喜欢花钱去交朋友。故此，他来港之前，手里空空，蹦子皆无。无奈之下，只得将杜美路二十六号的房产卖了30万美金。
30万美金看似一笔巨款，但对于杜月笙这个大家庭来说，简直就是杯水车薪。因为他们每个月需要消费6万港币。
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