杜月笙善于处理复杂问题，处处显示出他是一个有格局，能成大事的人，黄金荣和林桂生发现这一优质“潜力股”后，欣喜不已，决定将其纳入麾下。为了笼络杜月笙，林桂生颇费了一般心思，最后决定为其选一门亲事，以定其心。男人嘛，成了家自然也就了更多的牵挂和顾虑。有了这个想法以后，林桂生开始物色合适的人选。
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虽说杜月笙在上海滩有了点小名气，但毕竟还是黄府门生，见到黄金荣还要以“叔爷”相称。林桂生随便指定一个女人做媒，他也只能“欣然”接受，不敢仵悖。可是林桂生是一个有远见的人，她深谙送人情就要送到心里的处世哲学。如果随随便便找个女人嫁与杜月笙，杜虽然满口感激，但内心却不一定贴敷。况且，林桂生做媒的目的，一是笼络杜月笙，二是找个知根知底的人，安插在杜月笙身边，以便随时掌控他的动态。
沈月仙就这样进入到林桂生的视线。而且林桂生还抬出了黄金荣亲自做媒人的“必杀技”。沈母一听黄金荣要亲自主婚做媒，那可是天大的面子，连男方姓甚名谁都没问，赶忙千恩万谢连口答应说：一切听从他们作主。
林桂生这边得了准话，她又让人寻来杜月笙，问道：“月笙今年岁数几何啊？”
林桂生平时喊他来都是谈生意上的事，今天怎么突然问起私事了？杜月笙回答道：“虚度二十有八。”
林桂生在一问一答中，大致了解杜的基本情况。其实，这些情况，她早已派人打听清楚。她知道杜月笙小时候，他的那些老家亲戚对他并不友好。但当她问起亲人的时候，杜月笙却没说过老家亲友一个不字。这让林桂生觉得杜月笙不忘本，不记仇，非一般人可比，于是更加坚定了要提携他的决心。
其实在问答之中，杜月笙又何尝不知林桂生的问话大有深意？自己童年身世悲惨，历经人间冷暖，遭尽亲戚白眼，除了外婆朱太夫人，其他亲戚表面满口仁义，背后恨不得落井下石，生怕自己的贫穷连累到他们。自已背井离乡，被迫来到上海打拼，几经生死，个中艰辛谁能理解。然而，有时再想想，若不是他们，也不会有自己的今天。所以，每当想起高桥镇那些亲戚时，杜月笙心里充满了矛盾。可是只要有老家人来上海找到他，杜月笙总会尽力对其进行帮助。所以在别人眼里，杜月笙是一个重乡情，不忘本的义气人。
经过一番询问试探，林桂生才说出了真实的目的：“月笙啊，都说成家立业，只有先成家才能立得起事业，你岁数也不小了，虽然现在小有成就，但终归要有个家，你看，姐给你作个大媒，不知是否可行？”
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