杜月笙好赌，是上海滩人人皆知的事情，几乎不算是一个秘密。可是很少有人知道，表面风光的杜月笙曾经被赌博害得很惨，甚至因为赌博，他还输掉了自己与老婆的裤子。杜月笙的两次出丑经历究竟源于何种原因？如果您想知道，就让小编来为您揭秘：
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年时，上海高桥镇杜家诞生了一个普通的男孩，父母为其取名为月生（后改名月笙），有“月月生财”之意。然而令人想不到的是，杜月笙童年命运凄苦，父母皆早早亡故，只能与舅舅一家相依为命。所谓“月月生财”，原本是家中人的美好期盼，可是杜月笙却完全辜负了自己的名字，因为他喜欢上了赌博，并为此成为了“月月败财”。
杜月笙在老家高桥镇时，就经常徘徊于各大赌场之间，无论是牌九、麻将、掷骰子，他都无所不会。虽然杜月笙聪明伶俐，却始终算计不过庄家，往往会输得一塌糊涂，他甚至想偷偷将祖宅变卖，以此大赌特赌。
正是因为私动祖宗家产，被家里人揍了一顿，杜月笙也被家里人送到了水果行中做学徒，明说是为他博一个好前程，实则是将其驱逐出老家。不过靠着自己的圆滑，杜月笙很快便在十六铺混得风生水起，甚至还堂而皇之地进了黄公馆，当上了一名帮会小杂役。
虽然杜月笙是黄公馆中名不见经传的人物，但是他却十分不甘心，在自己的不断努力下，杜月笙终于博得了老板黄金荣与夫人林桂生的青睐，逐渐从一名小杂役成长为青帮中有头有脸的人物。可即便如此，杜月笙赌博的恶习还是没能改掉，一旦闲下来，他都要揣着大洋走进上海的各大赌馆。
杜月笙在上海可谓是长了不少见识，然而，他的赌技却依然不很高明，换句话说，杜月笙根本就不是在赌钱，而是在活生生的“送钱”。正是因为如此，赌馆中不少小混混都在暗地里称他是“财神爷”，嘲讽他的屡战屡败。
杜月笙最喜欢的赌钱方式，是当时风靡上海的“押宝局”，即由庄家摇骰子，赌客们竞猜“东”、“南”、“西”、“北”，猜中者即有奖励，猜错者则会被没收赌资。一次，杜月笙来到赌馆押宝局，却因为手气背而输的分文不剩。输红了眼的杜月笙，见自己没了捞本的赌资，干脆坐在地上将裤子脱了下来，并一把摆在台上，非要将裤子充当一个大洋作为赌资。庄家对此也默认赞同，随即便开始了新一轮的押宝，结果不出所料，杜月笙的裤子也被输了进去，他只能穿着一条裤衩回到家中。
自此之后，栽了大跟头的杜月笙决心永不再赌，便每天忙于公事，不再想着赌馆的一切。过了一年左右，黄金荣与夫人林桂生做媒，将自家梳头老妈子的女儿沈月英嫁给了杜月笙，帮助他成了家。家庭的温暖让杜月笙感受到了温馨，在接下来的一段的时间里，他都没有想过“赌博”二字。
不过赌徒终归是赌徒，随着杜月笙身份与地位的逐步提高，兜里的钱开始越来越充裕，他又鬼使神差般地来到了赌场。一段时间未碰骰子与筹码，杜月笙感觉手有点生，为了能够给自己带来极大的刺激，他干脆将兜里的钱全部“梭哈”，以弥补前段时间戒除赌瘾的苦闷。
靠着自己的运气，杜月笙靠着“梭哈”连赢了三次，并且赢回了一大把的筹码，真可谓是羡煞旁人。然而庄家不可能会如此大方，就在杜月笙第四把梭哈的时候，却被对方捞了个“底朝天”，导致杜月笙刚刚赢来的钱一下子全输了进去。
杜月笙垂头丧气回到家中，夫人沈月英看出了端倪，便当面询问，在得知杜月笙将钱输得精光后，气得大骂杜月笙败家。杜月笙正憋了一肚子的火，随即与夫人吵了起来，可是杜月笙嘴笨，吵不过对方，气得只能摔门而去。沈月英也正在气头上，见杜月笙要开门外出，抓起床上刚脱下来的裤子，直接甩了过去，大声喊“你若是再赌，就别回这个家！”。
杜月笙走在外面越想越气，他捧着老婆的裤子心想：“今天就做个决定，若是苍天有眼，就让老婆的裤子替我赢回输掉的钱，若是连老婆的裤子也输掉了，我杜月笙一辈子不再赌钱！”。想到这里，杜月笙拎着裤子向赌场走去，果不其然，杜月笙还是将老婆的裤子“送”给了其他赌客。
杜月笙再一次灰头土脸地回到家中，老婆沈月英坐在床上生闷气，而旁边则是黄金荣的夫人林桂生苦口婆心地劝解着沈月英。见杜月笙开门而入，林桂生马上阴沉着脸对着杜月笙一顿数落，将他赌博以及与妻子吵架的“罪行”进行了批判，最后的结果是以杜月笙向夫人沈月英道歉而结束。不过“塞翁失马，焉知祸福”，经此一事之后，杜月笙算是对赌博收敛了不少，即使是后来成为大亨家财万贯，也只是偶尔与朋友搓两把麻将，再也不去赌场肆意滥赌了。
正所谓“浪子回头金不换”，赌博害死人，只要早日能从赌博的泥潭拔足，便能实实在在地感受到家庭的幸福与温馨。
文澜海润工作室主编文秀才，本文撰写：特约历史撰稿人：常山赵子虫
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