初至上海的杜月笙，一直为自己的未来努力打拼，以至于受到了黄金荣与林桂生二人的垂青，为了能够稳定杜月笙的心性，黄金荣夫妻二人还为其找到了一个漂亮贤惠的媳妇。为何当时还是小跟班身份的杜月笙能娶到良家女子？其中还有三个重要的原因。这究竟是怎么回事？如果您想知道，就让小编来为您揭秘：
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杜月笙生于年，为上海高桥镇人士，其童年凄苦无比，父母在他3岁时便早早亡故，以至于小杜月笙只能与舅舅一家相依为命。杜月笙14岁时，家人便将其送至上海十六铺水果行中，充当一名卖水果的小学徒。后经江湖朋友引荐，才成为上海大亨黄金荣府中的小跟班。
杜月笙为人机灵圆滑，时常受到老板黄金荣及其妻子林桂生的夸赞，因此他在青帮中的地位也水涨船高，逐渐变为一名“有头有脸”的小头目。
可即便杜月笙爬到如此高的地位，他也只是大上海地区的底层人物，其本质依然未脱离穷苦的阶层。如果按照古代人“门当户对”的阶级婚姻观念来看，杜月笙只能娶一位从良的风尘女子，或者是穷苦的寡妇，再不就是一个又黑又丑的柴火妞，毕竟他干的事属于“下九流”的行当，几乎没有良家女子愿意委身于他。
在黄府听差的日子里，杜月笙是没有薪水的，他唯一的生活来源，只有自己想方设法地向进出黄府的客人“揩油”，生活还算是过得去。黄金荣与夫人林桂生对杜月笙的印象很不错，认为其聪明能干，将来必然是一个大人物。不过可惜的是，如此一位人才，却一直在江湖中形单影只的漂泊，心里自然难以安定，久而久之，便很可能成为脱缰的野马难回正轨。
为了能够稳定杜月笙的心，同时也是出于拉拢施恩的心态，林桂生决定，要为杜月笙找一位好姑娘成家。然而此事说得轻巧，谁家的好姑娘愿意嫁给一个“小流氓”呢？林桂生思虑了好一阵，最终在脑海中锁定了一个人——沈月英。
沈月英是一个漂亮水灵的姑娘，其家中条件虽谈不上显赫，但是也曾颇为富裕，她的父亲老沈，曾经在关东一带做皮货生意，家中积蓄倒是存了不少。只可惜，老沈在一次做生意的途中患上重病，客死于关东地区，剩下孤儿寡妇沦落至上海投奔亲戚。由于生活窘迫，沈月英的母亲沈老太太只能来到黄府做工，专门为林桂生夫人梳头发，算是能勉强维持生计。在平日的交谈中，林桂生才得知沈老太太还有一个女儿待字闺中，如此才想起沈月英与杜月笙倒是蛮般配。
最终的结果很美满，杜月笙与沈月英结婚，她成为了杜府名副其实的“大太太”。不过一个问题出现了，曾是大家闺秀的沈月英，缘何会嫁给穷小子杜月笙呢？这里还有三点原因。
首先一点，源自于黄金荣的出面保媒。黄金荣是上海滩中著名的大亨，其为人圆滑狠辣，既是青帮中的大佬级人物，又是法租界的华捕探长。黄金荣为了杜月笙娶亲一事，曾亲自拜见沈老太太，直夸杜月笙前途光明，自己要作为其“长辈”与老太太亲自洽谈子女之婚事。
沈老太太虽阔气几年，却并未见过太大的世面，她知道黄金荣的势力与面子，自然乐的心中开花。所谓“背靠大树好乘凉”，能够与黄金荣攀上“亲家”，着实是求之不得的事情。
第二个原因，则在于林桂生在沈老太太面前对于杜月笙的美言。沈老太太终日跟随林桂生，知晓其脾气秉性，而杜月笙时常进出黄府，她也都看在眼里，如此一个机灵且说话好听的后生，老太太自然不会反感。除此之外，林桂生也一直对杜月笙的为人处世夸赞不已，并拍着胸脯打包票，声称只要沈老太太点头，无论是新人的彩礼、房租、家具等，她都会一样不落地置办齐全，保证沈月英嫁得风风光光。
最后一点，出于杜月笙本人事业上的进步。中国传统思想中，历来是“男主外，女主内”，杜月笙即将成家，没有稳定的收入来源可不行。为此，林桂生还叮嘱黄金荣，将其名下的赌枱分出一个，令杜月笙自行管理，算是为其找到了一份“稳定工作”，也稳住了沈老太太为女儿未来担忧的心。
不过即使有黄金荣与林桂生的担保，沈老太太依然要考验一下未来的这位女婿，于是她提出了三个“苛刻”的条件。第一，老婆子一生只有一个女儿，因此女儿一旦出嫁，自己孤苦无依，必须要有人进行赡养，杜月笙须将自己接入杜府好生照料。另外两个问题，便是自己生活在上海的两名亲戚，一位名叫焦文彬，一位是未成年的华巧生，二人生活困苦，需要杜月笙给予他们一个差事。
杜月笙对于沈老太太提出的条件，并未有任何的驳斥，反而是不假思索的痛快答应。他承诺，要好生奉养丈母娘，为其养老送终，一旦自己发达，必然令她吃香喝辣，享尽后半生的荣华富贵。对于两位亲戚，杜月笙则准备将焦文彬安排在账房，而华巧生年纪太小，暂时只做一个跑腿的小厮，待其年龄稍大，则考虑任命其正式差事。
在黄金荣与林桂生的见证下，杜月笙的回答令沈老太太十分满意，于是双方择定良辰吉日，举办了一场圆满的婚礼。至此，杜月笙算是有了一个幸福的家庭。不过遗憾的是，由于沈月英身体不太好时常患病，因此只与杜月笙过了几年好日子，便开始饱受病魔的纠缠，后因身体痛苦不堪而学会了吸食烟土，很快身体便坏了，最后她撒手人寰先离杜月笙而去。
沈月英去世后，杜月笙履行了自己曾经的承诺，他好生侍奉沈老太太，直至老人去世前的一刻，她依然在口中喃喃自语，连说自己找到了一位好女婿，自己可以瞑目了。
文澜海润工作室主编文秀才，本文撰写：特约历史撰稿人：常山赵子虫
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