杜月笙跟在继母孙氏身后，就成了孙氏的小尾巴。孙氏为了生活，独自撑起了杜文卿的米店，如果放在社会环境非常好的现在，孙氏就是一个女强人，没准会干出一番大事业。
可是在清末民国那个米价一天三涨，地痞流氓多如臭虫，老百姓只买得起沙子，吃不起米的“懊糟”时代，想经营好一个米店，简直就是狗熊钻烟囱——很难，石磨磨铁豆难上加难，甚至是针尖上落芝麻，这也太难了。
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但是不管多难，孙氏经营米店的同时，都是耳提面命地教育杜月笙一定要做个好人。
什么是好人，什么是坏人，当时只有八岁的杜月笙根本就弄不懂，当时的高桥镇巧取豪夺，仗势欺人的坏人那么多，难道好人的定义就是“被欺不开口，挨打不还手”吗？
杜月笙对好人坏人的概念，还在懵懂莫名的时候，孙氏却知道做好人的全部节奏，这个节奏的第一个音符就是去读书。有句名言这样说：人之于为学也，学之，人也；不学，禽兽也。不管这是谁的名言，孙氏总是这样坚定地认为：不学习就是禽兽。
孙氏每个月从米店的进项中，拿出五角钱，让杜月笙去私塾读书，可是杜月笙只读了五个月的书，到了第六个月，孙氏的五角钱学费就拿不出来了。孙氏和杜月笙没有办法，只得抱头痛哭一场，杜月笙就彻底辍学了。
如果我们假设一下，孙氏的米店经营顺遂，获得到什么基金的帮助，杜月笙就能顺利地完成自己的学业吗，答案是：老猫嗅咸鱼——休想。
杜月笙发迹后，曾回高桥镇探望私塾的老师，当年杜月笙的塾师瞿老太太，这样回忆杜月笙读书的模样：“月生小时候读书，聪明是聪明格，就是相当的顽皮！”
读书需要性格安静，而顽皮好动的人适合练武，从瞿老太太“溢美”的回忆，我们看得出，杜月笙读五个月书，算是认得了“男女”厕所，应该算是够了，要知道，混社会，不用之乎者也，凭的是力量和拳头。
辍学是杜月笙在父母双亡后，遭受的第一个打击，紧接着，现实就好像是一个阴险的狱卒，他的身后，带来了一串的不幸，而且这些不幸，件件都能打击得杜月笙肝胆俱裂，件件都好像是猛虎的利口，都可以要杜月笙的小命。
孙氏米店紧接着因为米价太高，因无米可卖而停业，停业不久，孙氏就好像水蒸气一样失踪了。当时，上海有很多蚁媒党，他们借着本地闹雹灾，很多良家妇女因为饥饿，在死亡线上苦苦挣扎的时机，大兴贩卖人口，逼良为娼的丑恶勾当。
孙氏是不是着了蚁媒党的道儿？这个不好确定；但也有人推断，孙氏是被严苛的生活逼走的，甚至也有人给出了更恐怖的论断，孙氏不堪环境的威逼，已经自断性命了，而她的尸骸之所以没被找到，很可能是便宜了野生动物，或者是因为自缢而沉入江底，而成了鱼类的吃食，或者因为其他原因，而永永远远地消失了。
孙氏是一个有责任感的的女人，有她的亲情在，杜月笙就有家的感觉。没有了她，杜月笙就成了一个寄人篱下的苦孩子。
为了讨口饭吃，杜月笙曾经在娘舅朱阳声家吃闲饭，朱阳声只是一个泥瓦匠，在这个穷人没有活路，谁也不肯花钱修房子的时代，朱阳声赚来的微薄工钱，根本就不够杜月笙和家里人果腹。
杜月笙的外婆朱太夫人虽然对他爱护有加，但在儿子家中，属于人微言轻的角色，故此，他对外孙的前途和命运，也是没有多少发言权。
杜月笙别看年纪小，可是残酷的生活，却让他懂得了低头，为了能在娘舅家吃上一口饭，杜月笙闭上了嘴巴，甩开了膀子，砍柴，打扫，起粪，看孩子，跑腿，是凡他能干的活儿，他全都包揽了下来。
虽然他可以马不停蹄地忙活，但在“地主也没有余粮”的时代，朱阳声还是觉得他是多余的，不是今天踢他屁股一脚，便是明天给他头顶一巴掌，杜月笙被揍得头晕脑胀，浑身疼痛，这种挨打、受骂、吃不饱饭的憋屈日子，真的过不下去了……
朱阳声就这样，用大巴掌将杜月笙过早地推到了社会的跑道之上，面对生活狰狞的獠牙，杜月笙只能一无反顾地向前冲了，不管是缺胳膊断腿，还是粉身碎骨，杜月笙只能“牙落和血吞”，一个人默默地承受了。
没有吃的自己找，没有穿得自己去寻，偷鸡摸狗，顺手牵羊，成了杜月笙活命的一种手段。高桥镇有一帮无父无母，无人管束的不良少年，杜月笙很快就成了他们中的一员。孙氏和杜月笙生活在一起的时间太短，她并没有教会杜月笙如何做一个好人，更也没有让他知道，做一个好人很难，需要用一辈子的时间。而做一个坏人却很容易，只用一眨巴眼睛的时间也就足够了。
那帮不良少年不怀好意地问杜月笙：“你押过宝吗？”
杜月笙知道押宝是赌博，他摇摇头，心怀希冀地说：“想押，没有本钱！”
哪能说没有本钱的熊话，杜家祖屋中的桌椅板凳，旧衣旧裤只要卖掉，那就是本钱。杜月笙禁不住那帮不良少年的撺掇，他脑袋一热，就将这些东西全都处理掉了，他拿着20多个铜元，直奔赌局而去——那毅然决然地姿态，就像一个杀向战场的“英雄”。
没有人告诉杜月笙，当他一只脚踏进赌局门槛的那一刻，他就走上了一条不归路……
这节人生逆袭课告诉我们一个道理：小赌可以养家糊口，大赌可以发财致富，那绝对是骗人的鬼话，因为千百年来，没有谁是通过赌博而真正致富。
我拿青春赌明天，结果是输了青春，也丢了明天。不管是谁，想要成功，一定要远离赌局，远离那种一夜暴富的不靠谱的思想。
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