杜月笙初到上海的这一阶段，始终是在好人和坏人的边缘徘徊，为什么会出现这种情况，答案一般人都想不到：因为杜月笙做好人，他不愿意吃那份苦，可是做坏人，他又受不起那份罪。
年，距离清朝倒台子的年，还差一年，这一年杜月笙24岁，他和同为青帮弟子的张阿四来到了人和客栈，他们来干什么？简单四个字——敲诈勒索。
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人和客栈的伙计给杜月笙传来了一个口信，客栈中住进了一个客人，这个客人偷偷带着一杆吸大烟的烟枪，躲在客栈的屋子里，正在喷云吐雾，体验当神仙的感觉。
杜月笙和张阿四破门而入，张阿四上前一把夺下客人的烟枪，另外一只手，将烟灯旁的一块鸦片抓到了手里，杜月笙指着客人的鼻子，吼道：“你抽大烟，贩毒品，爷现在就去衙门举报，让你打板子，蹲大狱，吃牢饭去！”
那个客人一听打板子，蹲大狱，吃牢饭，立马装熊，同意拿五块大洋私了。杜月笙勒索了这名客人五块大洋，他临走，还给这名奸诈的客人打了一个收条。
这名客人和衙门的捕快认识，他不提自己抽大烟，反咬杜月笙一口敲诈勒索，杜月笙就这样为了五块大洋，被关进了大狱，虽然很快就被放了出来，但很多人看完了杜月笙这段“懊糟”的经历，都会明白一件事，在上海滩，想做一个坏人，比做一个好人还要难，当坏人那是需要高智商的。
杜月笙因为出身贫苦，故此，体格单薄，打家劫舍，拦路抢劫这样需要动力气的事儿，他基本干不了，换句话来说，他要去打劫，恐怕还没等下手，估计就得被对方给打倒在地了。
杜月笙不管下多大的决心想戒赌，可是往往几个月后，他那赌钱的小手就开始痒痒，而他一旦迈进赌场的门槛，他就会赌得更凶，因为他要将积攒的赌瘾都找补回来。
这一次，杜月笙赌了一夜，赢了七八块大洋，他早饭也没吃，便兴冲冲地去万春楼去找漂亮的窑姐儿去了。他先来到翠喜的房间，两个人做了一种不可描述的事情后，他乘兴又推开了小福子的门，两个人欢会后，便直奔万春楼的头牌红姑娘赛西施的闺房……
杜月笙在傍晚时分，他踉踉跄跄地回到了王老板的水果行，他走路的时候，已经分不清哪个是自己的脚，哪个是自己的脑袋了。
杜月笙晨昏颠倒，饮食不周，浪迹赌场，纵情声色，这些恶习严重地淘空了他的身体，如果以前杜月笙是一颗“滴溜溜”乱转的豆子，现在被不规矩的作息时间，混乱的饮食生活，要命的赌场，以及夺魂的妓院这四把大锤“轮番”压榨后，他就成了软踏踏、松垮垮、乱杂杂的豆粕了。
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