杜月笙家庭生活照，第一张英俊潇洒，第五张与孟小冬的合影
杜月笙原名杜月生，年出生江苏省川沙厅高桥南杜家宅，中国最大的黑帮教父，在他一生中有过五位夫人，分别是大太太沈月英，二太太陈帼英，三太太孙佩豪，四太太姚玉兰，五太太孟小冬，这些太太的结局却各自迥异。图为杜月笙年轻时的留影，穿着长衫，英俊潇洒。
杜月笙一生极具传奇色彩，他从一个一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主、现代实业家、社会名流与地方领袖，甚至是当时活跃的政治风云人物。这位在上海那绝对是叱咤风云的人物，而且颇具民族气节，无论言行和行为，都显示了他的爱国一面。图为杜月笙青年时的留影，气宇轩昂，气度不凡。
沈月英是杜月笙的原配妻子，江苏人，天生具有江南女子的美丽气质，杜月笙对其仍相当看重。沈月英因二女夭折，受到打击而染上烟瘾，身子也就羸弱消瘦。之后她就领养了一个儿子，起名叫杜维潘。杜维潘虽然是养子，但是杜月笙和沈月英都视如己出，那时候他们一家还是非常幸福的。图为沈月英的留影。
“冬皇”孟小冬是京剧史上最负盛名的女老生，为了爱情嫁给了梅兰芳，后为了尊严与之离婚。年9月在天津《大公报》第一版上，她连登三天启事：“冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。毅然与兰芳脱离家庭关系。”图为孟小冬年轻时的留影，艳若桃李，冷若冰霜。
杜月笙一直是孟小冬的倾慕者，两人最终走在一起，孟小冬成为他的五姨太。杜维善曾说道：“我想孟小冬对我父亲还是有感情的，否则她不会跟父亲一块儿到香港来...婚礼那天，孟小冬很高兴，久病的父亲也难得有了精神，他带病陪客。这段婚姻无所谓谁成全谁，他们之间是有感情的，我父亲一向重视她的艺术成就，孟小冬也很仰慕我父亲，她同父亲结婚不是报恩，也不是无奈的选择。再加上我母亲也在当中撮合，所以走在一起比较容易。”
孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，终于以身相许。在九龙饭店，62岁病入膏肓的杜月笙和42岁风韵犹存的孟小冬举办了一个隆重的婚礼。杜月笙在婚礼上很认真的让儿子媳妇女儿女婿们给孟小冬磕头，唤她一声妈咪。孟小冬和杜月笙举行婚礼后不到1年，杜月笙于年8月16日病逝。图为杜月笙和家人的留影，左一是孟小冬。
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