杜月笙发达之后，常给小弟们讲十六个字。此十六字，其实是当年上海滩的俗语，却被杜月笙当成了箴言。
吃是明功，着是威风，嫖是落空，赌是对冲。
前三句，意思很简单。吃下去，好歹饱了肚子；钱都花在穿衣上，好歹人家觉得你拉风；但嫖是绝对不能沾的，必然是身体与钱财都掏空；赌呢，还可以玩一玩，输赢各半，对冲风险。
为何杜月笙对赌字并不厌恶呢？事情还得从他十三岁的时候说起。
九岁之前，他经历了三件痛苦：母亲去世、父亲去世、继母失踪。虽然有堂嫂、舅舅、外婆等人在，但他们的生活也不宽裕，接济不了他多少。之后，他成了基本无人管的野孩子，在高桥镇跟着另一群野孩子一起打混。
民国另一类孩子，与杜月笙不同（图片来源网络，感谢原作者，若有侵权，请联系删除）
仗着脑子灵活，处事公正，他很快成为他们的老大，孩子王。
穷人的孩子早当家，杜月笙并没有什么家好当。却因生活艰辛而成熟得早。大人们也把他当小大人。
据章君榖《杜月笙传》记载，十三岁的时候，杜月笙跟小朋友们在赌棚看大人赌博呢，有人说，“你也来下个注吧”。
说者无意，听者有心。他这话，让杜月笙很伤自尊。
为啥？
因为他根本没有钱可以下注啊。他身上一文钱都没有。
但杜月笙是那种很要面子的人。面子是个好东西，能让没钱者发愤，有钱者虚荣。杜月笙没钱，却又想在人前争口气，怎么办？
那个时候的他，似乎还没有胆去偷去抢做流氓。怎么办？怎么办？
他终于想出办法了。
家里不是还有些东西可卖吗？
于是，他跑回杜家花园——名字好听而已，实际是几间破房——把父母留下来的“破布烂棉花、残缺不全的家具、锅灶碗筷、瓶瓶罐罐”，只要值两分钱的，都拿去卖了。开始还只是偷偷一件一件拿，怕亲戚看到讲他；后来发现根本没人理，就直接喊着小兄弟们往外搬。
老上海(图片来源网络，感谢原作者，若有侵权，请联系删除）
卖了多少钱呢？
几毛钱而已。
当然，这对他而言，已是一笔巨款了。
他揣着几毛钱，带着兄弟们来到赌棚，把钱都押了上去。
章君榖写，“他若无其事地在棚子里赌博，心中却感觉得到，无数对惊奇艳羡的目光，正盯在自己的身上”——用现在的话说，此刻的杜月笙，自带主角光环，还很亮。
他竟赢了两文钱。
钱不多，却真真实实地赢了，呼朋唤友请客去了。或许，每人能分几颗瓜子吧？但，这种大方，却是情商高的表现，做老大的必备素质。
用章君榖的话讲，“终其一生，杜月笙对他十三岁从事赌博的这一幕，可以说是无时或忘。骤然地被人注意，被人重视，被人谈论，被人拥护，使他得到从所未有的喜悦骄傲……他从这一件小事重新发现了自己，他不是累赘，众人嫌的厌物，死活无人过问的孤儿，他也是一个圆颅方趾，具有生存存利的人。同时，只要他有所‘表现’，他就可以获得人家另眼相看”。
民国赌场（图片来源网络，感谢原作者，若有侵权，请联系删除）
不得不承认，章君榖写得很煽情，但我却要说——这完全是马后炮，只适用于杜月笙。
这件事确实影响了杜月笙一生，但却是在其成功之后，才变成了传奇。试想，如果杜月笙最终只是上海郊外的农民，他赢的这两文钱，有何值得记载的意义？
当然，章君榖的文字，确实也只及于杜月笙，所以就算是马后炮，也无所谓。但杜月笙平时，却是把那十六字对门下教导啊。第一场赌博，是他成功的起点。但这种事，却不可能具有普遍性。若他的门下真学了“赌是对冲”，只怕要输得里面的裤子都不剩——他那十六个字，前十二字，可以说是箴言，但最后四个字，绝对不能信啊！
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