如果将杜月笙的人生轨迹画成一条曲线的话，可以看到，他中年时代称霸上海时，无疑是他人生的高光时刻。而他的青少年时期，以及后来因为战乱旅居香港那段，则最为低谷。而生活就是如此，一个人在他处于顶峰的时候，往往志得意满，很难去思考人生的意义。但当他从顶峰跌落到谷底，也就是在他最为失意的时候，往往更能深刻体味到人生真谛。
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少年时的杜月笙一穷二白从高桥镇上走出，一路打拼几经生死，最终改变自己的命运，跻身旧上海“阶层链”的顶端。那时的他意气风发杀伐果敢，为其赢得大亨称誉的同时，金钱和女人自然也不会缺。不过，金钱和女人对于那时的他来说，仅仅只是一个符号而已——他虽然拥有无数金钱，却从没体味过富有的滋味；同样，他身边众多的女人，也从没让他真正体验到什么是爱情。不然，何以在他暮年多病落魄不堪时，要一意迎娶孟小冬呢？
是真正体味到爱情的真谛也好，是要给孟小冬一个名分也罢，不管怎么说，正应了有情人终成眷属那句话。杜孟两人最终修成正果，结为夫妻。正所谓结发为夫妻，恩爱两不疑。这天，杜月笙拉过孟小冬的手，含情脉脉地看着她说：小冬啊，我知道如今我这个状况，侬还执意要嫁给我，绝不是图我杜某人什么。只是我心里感觉对不住你啊，你一身绝技号称冬皇，成为梨园翘楚，真不应该和我一起困居此地。
孟小冬也含笑道：先生大义之人，怎么也说如此落俗之语。我与先生只交心，其他一概不论。只要能在有生之年陪在先生身边，小冬足矣。
杜月笙感动不已，不住点头说：好好好，有你这句话，我什么都不说了。不过，咱们已经完婚，那些小辈们肯定会来向你请安问候，到时你总要拿出点见面礼。说完又叹了口气道：如今咱们可比不得从前了，该给孩子们送点什么礼物呢？
孟小冬笑笑说：这事，我早给先生想好了，以前在上海时你送给我的一块旗袍料子，我一直带在身边没舍得用，前天我去布店，他们一看居然要出八十块大洋收。我当时就想，不如换几块西装料子送给儿子和女婿。至于，女儿、儿媳，我想一人送她们一块手表。正巧，我这里还有以前攒下的体已钱，买两块表还是够的。
杜月笙听了禁不住一阵心疼，说：小冬，真难为你了。我……
孟小冬打断他的话说：先生，今后咱们就是一家人了，再说两家话，就见外了。
当时暮年的杜月笙拖着病体一意要娶孟小冬，在外人看来，也许就是杜大亨迷信，想以此来冲冲喜。但杜月笙从来都是一个信已不信命的人，他娶孟小冬是因为真的喜欢她。每次见到孟小冬，他总有种说不出的愉悦。
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