杜月笙为了寻找被拐的初恋女友二妮，孤身来到上海滩，但最终找到的却是二妮冰冷冷的尸体。他万念俱灭颓废异常，为了麻痹自己，便整日泡在赌场。
也许杜月笙天生就是一块做赌徒的料，在赌场混荡的日子里，他居然发现了赌场只赚不赔的秘密。其实说穿了也很简单，那就是赌场出老千——他们在每场赌局中，只要做到“吃多赔少”就肯定稳赚不赔。
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发现这一“秘密”后，杜月笙通过押大小着实赢了一些小钱。因为当大多数赌客都将赌注押在“大”上时，赌场负责开宝的“开宝公”不知动了什么手脚，打开宝盅后里面的点数总会是“小”。而杜月笙这时押的就是“小”。
然而，像这种小打小敲只能赢点零花钱，发不了大财。一次好兄弟袁珊宝病重急需用钱，杜月笙决定铤而走险玩局大的。他将所有积蓄和借来的钱，全部带上来到赌场。就在“开宝公”准备打开宝盅的时候，杜月笙说：慢，阿拉还要下注。
杜月笙将换来的筹码全部推到“小”上，说：阿拉全部买小。他知道如果不出意外的话，这次宝盅里开的肯定是小。因为刚刚他注意到，这次押“大”的赌客特别多。
但是当宝盅被打开后，里面三个骰子的点数分别是：四、五、六。“开宝公”大声唱道：四五六，大！杀小赔大。
杜月笙傻眼了，眼看自己的全部家当就要被吃走，他一把按住说：侬的宝盅有问题，肯定有问题。
“开宝公”冷笑了：这位爷，愿赌服输，侬这样恐怕不太好吧？
杜月笙还要纠缠，早有两个五大三粗的汉子走过来，架住他请他换个地方说话。其实就是找了个地方，杜月笙“噼里啪啦”地揍得鼻青脸肿，并扔出了赌场，想想实在不甘心，他还要进去讨说法。这时赌场门旁一个摆烟摊的中年男子说：侬还真是要钱不要命啊。
杜月笙问他是哪位？中年男子自我介绍说是青帮通字辈弟子，姓陈名世昌。陈世昌这人杜月笙听说过，是青帮通字辈里混的最差的。杜月笙早有加入青帮的打算，一直苦于无人引荐，虽说陈世昌混的不怎么样，但毕竟是青帮通字辈的正牌弟子。
杜月长笙是一个很善于抓住机遇的人，不然也不会有日后的飞黄腾达了。而陈世昌也抱着“多收个徒弟就多了份孝敬钱”的态度，居然和杜月笙有种相见恨晚的感觉。
杜月笙拜陈世昌为师加入青帮后，果然得到了照顾，他被介绍到闸北码头做工。也就是在那里，他结识了日后流氓三大亨的另一大亨——张啸林。
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