年1月28日夜，敌人突然向驻守在上海闸北区的19路军发起进攻。在上海各界人士的大力支持下，19路军将士虽然装备简单，苍促应战，战事虽然曾一度危急，但19路军全体将士在军长蔡将军的带领下，上下一心，抵挡住了敌人一次又一次的疯狂进攻，双方一时处于胶着状态。
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19路军孤军守城，对于此次敌军挑衅，随时有陷落的危险。上海市市长吴铁城，在求援无果的情况下，决定用缓兵之计，与敌人进行谈判。可是派谁做谈判代表，却让他很是为难。鉴于上面对此次战事的暧昧态度，就决定了谈判代表不能是纯“官”方人士。可是如果随便找个“民间人士”做代表，又显得中方缺乏诚意，也就无法引起敌人的重视。就是在这种左右为难的情形下，杜月笙进入了吴铁城的视线。
请杜月笙做代表可谓是最佳人选。一是杜的半生经营都在上海，一旦上海沦陷，他所有一切也将玉石俱焚；二来，通过多次打交道，吴铁城了解杜月笙，他虽然是青帮大亨，但骨子里却流着中国人的血液，有着中国人应有的民族爱国情怀。还有就是，在此次抗战期间，为支持19路军，杜不但自己带头捐款捐物，还四处奔走，联络各界人士，为19路军募捐。最重要的是，杜月笙在上海名头响亮影响巨大，敌人在这方面不敢小觑。
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