对于戏曲名伶冬皇孟小冬，杜月笙是爱慕已久。但俗话说道不同不相为谋，杜月笙为生活所迫，走的是打打杀杀的江湖路，而孟小冬作为梨园新秀，走的是稳扎稳打的艺术路。因此，两人所处的生活圈和接触的人员，是有区别的。
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孟小冬身处梨园，对于梨园泰斗梅先生自然倾慕有加，而梅先生对于这个色艺俱佳的后起之秀，也是大加提携。日久生情，后来两人走到一起，也是理所当然的事。
身在上海的杜月笙，听闻梅孟两人交好，虽然心中有一些酸溜溜的不甘，但一个是他心仪的女神，一个是他私交甚好的朋友，他还是在心里黙默给两人送去了自己的祝福。但造化弄人，梅孟两人的感情并没有善始善终，他们还是因为种种原因最终分道扬镳。
正所谓他人弃之如敝履，我辈视之如珠玉。杜大亨虽然此时在上海滩已是声名显赫，但他并没有嫌弃孟小冬跟他人有过一段不堪的过去，恰恰相反，听闻孟小冬与梅先生离婚后，他感觉自己的机会来了。
杜月笙并不是那种孟浪的男人，虽然说如果他喜欢一个女人，他可以有一万种方法得到她。但对于孟小冬，他自始至终没有表现出一丝的不敬。他觉得，对于自己真心喜欢的女人，他要用自己的默默付出，来赢得她的芳心。
于是，他不断寻找机会向孟小冬示好，具体做法是尽自己最大所能，帮助孟小冬解决一些她遇到的困难和问题。比如，在孟小冬与梅先生打离婚官司时，帮她找律师，甚至亲自充当中间人来调和孟与梅的矛盾。再比如，在孟小冬遇到挫折意志消沉，对生活失去希望时，他会及时组织一场又一场义演请孟小冬来当台柱子，让她通过舞台重新找回往日的自信。还有，在孟小冬患病时，他不但亲自忙前忙后悉心照料，还派出小火轮往返千里从北京请来名医，为孟医治……
人非草木，孰能无情？杜月笙虽然不说，但他所做的一切，孟小冬又何尝不知？但她并非风月场中会打情骂俏的风情女子，她的感情是含蓄内敛的，心中虽然有一千个一万个感慨和情愿，但每次面对杜月笙，她也只会低头浅笑着说一句：谢谢！
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