杜月笙是上海的闻人大亨，这个很多人都知道，但他还有一个重要的标签，就是上海滩的第一票友。
杜月笙喜欢捧角，喜欢听戏，更喜欢唱戏，虽然唱不好，属于自娱自乐的“乱唱”级别，但最后，这个唱得不好的青帮老大，却将上海滩唱得很好的两名女演员，姚玉兰和孟小冬都娶到了家里，这也诠释了他对戏曲“爱到了家里”的执念。
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当时的上海滩有一个潜规则，不会唱戏，进不了杜家的门。为何这样说，道理简单不复杂，人以类聚，物以群分，杜月笙不管是商圈，还是青帮圈，戏曲圈，都有一个半封闭的小圈子，你要会唱戏，就会得到杜月笙的认同，就会很容易地挤进这个小圈子，可是你不会唱戏，那只能当杜月笙生意上的伙伴，以及帮中的弟子，听戏的票友等等，想当杜月笙的朋友，这个基本是搬梯子上天——没门。
杜家的孩子，在父母亲的耳濡目染之下，自小也都喜爱唱戏，当时杜月笙是长女杜美如学得是叶盛兰小生，二女儿杜美霞学得是杨派，而杜月笙的几个儿子也都喜欢唱戏，比如杜维善学得就是麒麟童周信芳。有一次票友聚会，他唱《徐策跑城》还获得了满堂彩。
杜家的客人会唱戏，杜家的仆人也会唱戏，杜月笙有一个老佣人名叫阿柄，因为忠心耿耿，做事勤勉，故此，深得杜月笙的信任。
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