杜维新在正始中学毕业，随后就在母亲陈帼英的陪伴下，他和杜维屏一起去美国读书。在去美国之前，杜月笙曾和杜维新和杜维屏两兄弟，有过一次深切地谈话，谈话的内容最重要的有一点，那就是出门在外，一定要少结仇人，多交朋友。
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杜月笙在上海滩崛起，纵横，争雄，称霸，所靠的就是一帮朋友而已。他交的朋友都有谁？第一类朋友可以称作是靠山朋友，比如给他提写“春申门下三千客，小杜城南五尺天”的曹总统，曾经和他“兄弟相称”的戴雨农，还有曾经在上海滩躲一脚，法租界乱颤的黄金荣等等。
为什么要交这些朋友，因为一旦有事，他们可以帮杜月笙“顶雷”，那些看似山一样大的事儿，这些人甚至都不放在眼里，可以轻松帮杜月笙摆平。
第二类朋友就是江湖朋友，比如：可以帮他抢来烟土的“小八股党”，比如他手下的四大金刚，顾嘉棠、高鑫宝、芮庆荣和叶焯山。还有在上海滩开赌场，烟馆的各路老板，甚至是可以拿刀砍人的亡命之徒。对于这类人，杜月笙花钱买路，分利送俸，绝不吝啬，杜月笙不仅不能让他们为害自己，而且还得让他们拿到钱后，成为杜月笙在上海滩办事的助力。
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