一直到现在，也没有人能给杜月笙一个准确的身份定位。习惯上，人们还是称其为“上海大亨”。但具体是“商业大亨”还是“流氓大亨”或是“帮会大亨”，大家见仁见智，莫衷一是。
纵观杜月笙的发达史，不难发现，在他所处的那个畸形年代里，流氓混混和帮会头目以及商界大亨，并没有一个很清晰的界线。所以，我们说杜月笙集三者兼而有之，跨界存在，也不为过。
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但鲜为人知的是，杜月笙在当局也有正式委任，比如，“北伐军总司令部的少将参议”、“海陆空军总司令部中将参议”，还有上海沦陷后，他被任命为“上海统一工作委员会主任委员”。这些都表明，杜月笙不但在“混混界”、“帮会界”、“商业金融界”能吃得开，在当局还占有一席之地。而实际上，在抗战胜利上海回归前夕，重庆当局还亲自接见了杜月笙，并说出一通语重心长的话。
那一天，戴雨农心急火燎赶到重庆汪山杜月笙的别墅，连水都没来及喝一口说：杜兄快随我走一趟，委员长有请。
杜月笙一个激灵，三两下穿戴整齐，匆匆坐上戴雨农的车，就向汪山对面的黄山赶去。
在重庆黄山官坻富丽堂皇的会客厅内，委员长亲切地将杜月笙让到对面的沙发上坐定，开门见山地问了一些上海沦陷前和沦陷后的状况，杜都一一进行了回答。
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