尽管戴笠以及他率领的军统，在抗战中还是做了很多事，但在他失事的消息传出后，国民党内很多人却都是长呼一口气，可见军统势力的存在，让这些高官和要员都颇为忌惮。当然像毛人凤这些人，则认为是他们上位的绝好机会，自然要兴奋不已了。
然而与这些人不同的是，杜月笙听闻此事，却是大惊失色，连呼完了，这究竟是所为何故呢？在大家的眼里，这位上海滩的大佬，只有别人怕他的份，又何尝需要看官场中的人脸色呢？难道他们之间，又有什么渊源吗？其实欲知其情，还要从年说起。
杜月笙那时候已经是名闻上海滩的大佬，而戴笠则还是个没有混出名堂的穷子小，为了赚钱居然跑到前者的赌场里去撒野。虽然杜月笙的手下看不出戴笠用的是什么鬼把戏，但他能够逢赌必赢，那肯定是使了诈。如果任由他这样下去，那赌场的生意就要受影响了。
为此赌场方面就把戴笠赶了出去，但戴笠那时候年轻气盛啊，也不知天高地厚，就叫嚣着要杜月笙出来见面。杜月笙虽然也没有看出戴笠使的什么招数，但他觉得这个年轻人可以为己所用，因此非但没有为难对方，两个人还因此结为了兄弟。有了这位大哥罩着，戴笠才受到了很多的接济，就连考上黄埔军校的盘缠，都是杜月笙给他准备的。
虽然戴笠后来傍上了蒋介石，成为了风云人物，但他深知要想成事，还必须要仰仗杜月笙这些大佬，更何况他所从事的特务组织，更是离不开杜月笙的帮会。也正因为他的居中牵线搭桥，蒋介石与杜月笙也有了很深的交情。当然戴杜二人更是互相利用，关系更是好到不得了。
通过杜月笙的帮助，戴笠的军统组织才能够做到无孔不入；而有了戴笠的支持，杜月笙才能够超越前辈黄金荣，坐稳上海黑帮老大的位置。上海沦陷之后，杜月笙不愿意为日本人做事，只好举家搬到了香港避难，在这里能够安稳度日，也多亏了戴笠的打点。
当然戴笠此举也是深有用意，他希望借助杜月笙的名义，接洽那些前来避难的政商界名人，这对于提升戴笠在党国这边的影响力，有着非常重要的意义，毕竟他才是背后的金主。到了抗战胜利后，吴绍澍虽然当上了上海的副市长，却对师傅杜月笙倒打一耙，对青帮发动了打击，必欲除之而后快。也正是凭借戴笠的襄助，才扳倒了吴结澍，保全了自己的势力。因此戴笠的失事，对杜月笙来说，就是失去了保护伞，怎能不担忧万分呢？
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