艰苦卓绝的抗战开始后，上海沦陷，杜月笙曾去重庆居住，当时他们一家住在汪山一座二层的小楼之上，杜月笙为了不耽误杜维善的学习，就请章士钊先生，全家住进了一楼，章先生就成了杜维善国文和书法的老师。
当时杜维善还是一个小青年，对于章士钊他略知一二，看他教授的课程，并没有什么惊天动地的地方，故此，心里就存了轻视之意。晚上吃饭的时候，他母亲姚玉兰就给他讲了杜月笙和章士钊定交的经过。
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章先生曾经做过北洋政府的司法总长兼教育总长，还担任过南京的国民参政会参政员，可是谁都会走背字，章先生最落魄的时候，为了生活，曾经在上海干过律师。
人必须要天天吃饭，可是不会天天打官司。有一段时间，上海滩受国内战局的影响，以至于经济不景气，人们三餐不继，自然没有谁会有心事去打官司，随着年关将至，章先生囊中空空，别说置办年货，衣食都难以为继，他们一家陷入了窘迫之中。
这时候杜月笙就像“天使”一样出现了，他请章先生到上海最好的酒楼吃了一顿饭，在了解到章先生困顿的情况后，说：“先生的大才，当为国家效力才是！”
接下来，杜月笙就开始接济章先生，当然他不会直接送钱，因为那样会让章先生没面子，他或是请章代拟信件，然后给润笔费。
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