杜月笙表面木讷，不苟言笑，实则内心丰富，爱好广泛。他犹爱戏曲，不但曾受多位名家指点，更是挖空心思将戏剧界名伶，姚玉兰、孟小冬金屋藏娇纳为妻妾，平日妇唱夫和，闺房重帷之内也能当作戏台来那么一段，典型的资深票友做派。
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清末民初的上海，因其南北折中的地理位置，又设有英、法、美国外租界，故此纸醉金迷，异常繁华。真正是十里洋场，笙歌处处，当时南北“名角优伶”无不前往上海公演淘金。然而，一行有一行的规矩，戏曲行当也有拜“山门”一说。那些戏曲“名角优伶”，虽说“唱说做打”功底扎实，在台上呼风唤雨指挥千军，但现实中也不过一介平民，为生活而忙碌奔波。他们到上海淘金，如若不能拜一个可靠的“山门”，几场演出下来，拿不到应得的演出款还是小事，在那个纷乱的时代，如若被同行冤家给暗地里算计了，那损失可就大了去了。
所以这些戏曲名角名伶们，如若到上海演出，青帮三大亨的山门，他们必定要亲往拜访的。当时的京剧泰斗，梅兰芳也未能免俗。
梅兰芳第一次去上海演出，拜的是黄金荣，那时杜月笙还是黄府门生，两人算是有了一面之缘。随着名望日增，梅兰芳第二次来上海演出时，杜月笙已经与黄金荣齐驾并驱。而三大亨中脾气最好、信誉最好、为人也最仗义的就数杜月笙，梅兰芳此次来沪自然要请其多多照顾了。
梅兰芳是京剧泰斗，全国闻名，他亲来拜访，杜月笙自然也不能怠慢，高规格接待见礼以后，两人坐下一聊居然一见如故，颇有种相见恨晚之感，简直要成莫逆了。
我们知道一场戏唱下来，堪比现在一场歌星的演唱会繁杂。不可能一场戏一个人一套行头，在台上从头唱到尾。若是如此，唱戏的不烦，戏台下看戏的也烦了。因此，戏剧演出也要统筹兼顾，有主角也要有配角，几套行头轮着换。而杜月笙不但自己甘愿做绿叶，给梅兰芳当配角助演，他还拉上了张啸林。
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