年，那是一个春天，杜月笙离开了高桥镇，准备去大上海谋生活。虽然当时的上海前面有个“大”字，但其实，清末的上海仅是一座方圆十里的小城而已。然而，就是这样一个小城，却因其特殊的地理位置而闻名遐迩。无数中外冒险家怀揣着淘金梦，纷纷涌进这个十里洋场，花花世界。
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当时的杜月笙15岁，通过老家人写的荐信，很快找到了自己的第一份工作——到鸿源盛水果店里当学徒。
说来难以置信，在旧社会当学徒不但没有工钱，还要分层次和阶段的，第一阶段是伺候人，杜月笙不仅要伺候老板，还要伺候老板娘，可以说“起的比鸡早，睡得比狗晚”因为杜月笙卖力，老板娘的屎盆、尿罐子也都由他来负责。故此，他很快就进入了第二阶段：能出去跑外勤了。
鸿源盛卖的水果，一般都是由货船从外地运到上海的江边码头，杜月笙干的活儿就是每天到码头接货。虽然时间相对自由，但有时从早上到江边码头接货，因为货船延误，一直到日落西山才能回到店里。当然，老板也会给他一些午饭钱，虽然少得可怜，但对杜月笙来说，这已经很满足了。要知道，他劳累的程度，虽然可以和毛驴画等号，但比起那些沿街乞讨、无处安身的乞丐，他简直生活在“天堂”。
杜月笙有一次喝完酒，感觉浑身发热，脑袋膨胀，他面对滔滔的黄浦江，不知道“天高地厚”地叫道：“你们听好了，将来，黄浦江是爷的，大上海是爷的，这里的女人，这里的洋房，这里的金银财宝，这一切一切都是爷的！”
上海滩本就是个龙蛇混杂、良莠难分的地方，杜月笙经常跑码头接货，在开阔的眼界的同时，也接触到了形形色色的人，因为他豪爽，故此不少三教九流的人物都抢着和他做“朋友”。这些人与鸿源盛水果店里的店员不一样，鸿源盛店员的“坏”，也就是变着法儿让杜月笙多干点活，让杜月笙多吃点亏，他们好占一些便宜；可是江边码头的“朋友”，一个个心怀鬼胎，他们的坏，是要让杜月笙“出血掉肉”的，是要杜月笙“命”的那种坏。
杜月笙记得第一次去接货，回来时就发现少了20斤西瓜，他一查西瓜才知道，有两个西瓜被“朋友”所窃。为此他挨了老板一顿骂，并且晚饭也没给吃。一个星期后，他省吃俭用，勒紧裤腰带积攒下的十三个铜元不翼而飞了。三天后，他用三枚铜元做诱饵，终于抓住了那个经常喊他“月笙哥”的小乞丐，亏自己还经常周济他，有时见他可怜，买个烧饼还要分他一半，没想到这小赤佬还真对他下得去手。
杜月笙骂道：“小赤佬，爷打死你！”接着将那个小乞丐“暴揍”一顿，然后他痛定思痛，总结出了一个教训：越是身边亲近的朋友，越是将兄弟大义挂嘴边的人，越应该小心提防，因为只有他们才会伤自己最深。
如果杜月笙一直在鸿源盛做下去，肯定能在水果零售界闯出一番名堂。但天降“邪路”于斯人也，哪能让他端“稳定”的饭碗。就在杜月笙的接货职业做得顺风顺水的时候，一件“懊糟”事儿彻底改变了他的命运。
当时日俄在东北开战，黄兴组织的华兴会，在湖南宣布起义，这些消息传到上海，人人为之热血沸腾——革命就是改变自己的命运，杜月笙也想改变自己“草根”的命运，他丢下接货的工作，跑去参加声势浩大的游行。杜月笙喊了几天口号，嗓子先哑了，他砸了几家奸商的商铺，身上的衣服接着划出了几个大口子，可是革命的风潮一过，杜月笙浑身疲惫，赤手空拳地回来，却发现自己被水果店老板开除了。
“此处不养爷，自有养爷处”杜月笙不会考虑上海滩是否有自己的立锥之地，他即使沦落成为一个街头乞丐，他也不可能灰头土脸地回高桥镇，就在他上天无路，入地无门，正准备跳黄浦江和“龙王爷”说知心话的时候，另外一家小水果店的王老板，找到了瑟瑟发抖的杜月笙说：“兄弟，你要不嫌工钱少，就在我的店里干吧！”王老板早就相中了吃苦耐劳，机灵勤快的杜月笙，他想请杜月笙来他的小店里帮忙。
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